«¿Qué pasa si Hulk Hogan y yo nos hacemos cargo de ‘The Tonight Show’?» Bischoff le propuso matrimonio a Leno y Considine. «¿Qué pasa si tomamos a Jay Leno y Kevin Eubanks, el tipo que tenía la banda, y lo sacamos del set? ¿Y si lo hacemos como lo haría nWo donde se siente real y creíble? No hay comedia, nadie se va a reír. Esto es exactamente lo contrario de lo que cualquiera que vea ‘The Tonight Show’ esperaría».
Bischoff le presentó la idea a Leno, quien respondió: «Eso es increíble, podemos hacer que esto funcione».
Bischoff trabajó en conjunto con «The Tonight Show» para sentar las bases de la historia, con Bischoff insultando a Leno durante una transmisión de «WCW Monday Nitro» que se reprodujo en el episodio del 28 de julio de 1998 de «The Tonight Show». Leno, a su vez, afirmó tener a Hogan como invitado y presentó a un actor de baja estatura maquillado para parecerse al luchador. En el episodio de la noche siguiente, Leno repitió la broma con el actor bajo, pero Hogan y Bischoff subieron al escenario y expulsaron físicamente a Leno y Eubanks del set. Después de que los intrusos de la WCW disfrutaran del plató durante unos minutos, Leno regresó con seguridad y luego sorprendió a Hogan con Page, quien comenzó a golpear a Hogan.
El personal de seguridad acompañó a Bischoff y Hogan fuera del set y Page presionó a Leno para que se uniera a él en una lucha por equipos contra el dúo de WCW por el «Road Wild» que se llevaría a cabo el 8 de agosto en el Sturgis Motorcycle Rally en Sturgis, South. dakota
Bischoff recordó más tarde que le indicó a Leno que interpretara el segmento de manera directa y no con un estilo irónico, y le dijo al cómic que «en el momento en que esbozas una sonrisa, en el momento en que muestras los dientes, lo arruinará todo». Leno siguió la dirección y Bischoff sintió que «lo logramos».