Al igual que Razor Ramon, Diesel y Shawn Michaels fueron oponentes importantes con historia juntos en el ring, pero los mejores amigos fuera de él. Michaels fue el responsable de que Diesel se uniera a la WWF, ya que quería una figura de guardaespaldas a su lado para ayudarlo a ganar partidos como rudo, pero sin descalificaciones. «Empecé a pensar, bueno, si pudiera tener a alguien que me ayudara a ganar, eso podría ayudar, y me calentaría», dijo Michaels en «WWE Untold». «Vince me preguntaba ‘Bueno, de la lista existente, ¿a quién verías haciendo eso?’ Pensé: ‘No puedo ver a nadie que tengamos en este momento'». Luego pasó a mencionar a Vinnie Vegas (el nombre de Kevin Nash en WCW en ese momento), pero Vince McMahon rechazó la idea porque Nash estaba bajo contrato para WCW.
Diesel se unió a la WWF poco después y ayudó a Michaels a ganar el Campeonato Intercontinental. El dúo también capturó los títulos de etiqueta. El equipo finalmente se separó y ambos hombres se dirigieron en direcciones separadas hasta que regresaron juntos para pelear como oponentes. Diesel y Michaels tuvieron importantes luchas por el título de pay-per-view en In Your House: Good Friends, Better Enemies y en WrestleMania XI, una lucha que también incluyó a Jenny McCarthy en The Heartbreak Kid’s corner y Pamela Anderson con Kevin Nash.
La dinámica entre ambos hombres era tangible porque tenían química juntos como amigos en la vida real. La diferencia de tamaño también funcionó a su favor, con Michaels capaz de vender por el Diesel mucho más grande para crear drama e intriga en sus partidos.
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