Las habilidades de lucha amateur de Angle pasaron rápidamente a la lucha libre profesional. Su primer combate fue el 20 de agosto de 1998, llevándose una derrota a manos de Tom Pritchard. Sus primeros combates ocurrieron en promociones con las que WWE se asoció para desarrollar talento. Estos incluyeron World Wrestling Alliance, National Wrestling Alliance, East Coast Wrestling Association, Power Pro Wrestling y más.
Los primeros combates de Angle en la lucha libre incluyen algunos nombres que los fanáticos reconocerán y que también estuvieron en los primeros momentos de su carrera. Por ejemplo, compitió en luchas consecutivas contra Christian Cage en un ring de la WWA en agosto y septiembre de 1998. El 24 de octubre de ese año, participó en una batalla real que incluyó a Christopher Daniels, Giant Silva, Shawn Stasiak, Steve Corino, Teddy Hart y Tiger Ali Singh. Angle no tuvo éxito en el combate, ya que lo ganó otro destacado luchador amateur, «Dr. Death» Steve Williams.
Angle continuó en este curso de desarrollo en 1999 y comenzó a participar en partidos oscuros antes de los eventos de la WWE. Esos combates oscuros se enfrentaron a luchadores como Funaki, Brian Christopher, Taka Michinoku, Ace Darling y otros.
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