Si un luchador es juzgado por su desempeño en el escenario más grande, entonces podría haber sido Shawn Michaels con quien Kurt tuvo su mejor momento. Sí, Angle había estado en algunas luchas buenas, incluso geniales, de WrestleMania antes que Shawn. Sin embargo, fue un partido contra Michaels, cuarto desde arriba en Mania 21, sin ningún título en juego, esa es la mejor actuación individual que Angle haya tenido en el Showcase of the Immortals. Fue un combate de ensueño, una de las mayores estrellas de la WWF de los años 90 enfrentándose al hombre que se podría argumentar que lo reemplazó como el caballo de batalla de la compañía en el ring durante los próximos años.
El combate Mania es un clásico, uno que ganó múltiples premios al combate del año, incluido uno de la revista Pro Wrestling Illustrated, pero The Olympic Hero se encontraría con The Heartbreak Kid nuevamente varias veces en el futuro. De todas sus revanchas, fue una lucha «Raw» de 2005 la más singular, una lucha de Iron Man de 30 minutos que terminó en empate, con cada hombre anotando dos caídas. Los combates de esa duración, y mucho menos los combates de Iron Man, eran una rareza en WWE TV, y dice mucho sobre cómo la compañía vio a Kurt que lo eligieron para trabajar en múltiples combates de ese tipo con Shawn y Brock.
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