Desde luchar contra Ric Flair en 1993 hasta Cody Rhodes en 2012, Booker T trascendió generaciones durante su carrera que abarca cuatro décadas, pero hay un miembro específico del Salón de la Fama de la WWE con el que desearía compartir el ring: Shawn Michaels. En «The Hall of Fame», Booker lamentó el hecho de que él y Michaels nunca lucharon en una pelea individual, a pesar de compartir el mismo vestuario de la WWE durante años.
«Siempre sentí que era uno de los mejores que alguna vez se puso un par de botas», dijo Booker sobre Michaels. «Él siempre fue el único tipo con el que quise subirme al ring y poner a prueba mi ingenio, sólo por una vez, desde una perspectiva individual. Siempre pensé que era uno de los mejores que jamás lo había hecho». El aprecio de Booker por Michaels se debe al hecho de que «The Heartbreak Kid» era tan buen narrador y artista promocional como luchador técnico. Booker señala los dos últimos combates de WrestleMania de HBK, aclamados por la crítica, contra The Undertaker como la representación perfecta de su conjunto de habilidades en general.
«Es un gran narrador, más de lo que la gente imagina», continuó Booker. «Todo el mundo siempre está pensando en su destreza en el ring, pero su forma de contar historias fue muy buena porque eso es en lo que he prosperado, y me encanta ver muchachos que pueden armar historias. Cuando estuvo aquí en Houston contra el Undertaker, contaron la mejor historia. Lo que he visto alguna vez… entre dos tipos tan diferentes en tamaño. Pensé: ‘Wow’. Impecable, hombre.» Como lo señaló Booker, luchó contra Michaels en varios combates de varios hombres y en parejas durante su tiempo juntos en la WWE, más notablemente en el combate inaugural de Elimination Chamber en Survivor Series 2002. En un momento, Booker también se unió a Michaels cuando Ambos estuvieron brevemente alineados con Kevin Nash contra Evolution en 2003.
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