Si bien su relación con Vince McMahon se deterioró con el paso de los años, las cosas no siempre fueron tan malas como parecen hoy. Shane McMahon siempre ha trabajado estrechamente con las estrellas de la WWE y, después de su debut en 1998, se interesó en la lucha libre de una manera que Vince quizás no hubiera anticipado o esperado.
Shane finalmente quiso dirigir su propia promoción y supuestamente expresó interés en comprar y administrar ECW de forma independiente. Sin embargo, como todos sabemos, esto nunca sucedió, ya que Vince rechazó la idea y compró la biblioteca de la promoción por un precio muy bajo. WWE finalmente revivió ECW en 2006, y Vince finalmente rediseñó los títulos de ECW y la alguna vez prestigiosa promoción se convirtió en una marca.
No está claro cómo Shane tomó el manejo de ECW por parte de Vince, pero en 2009, había renunciado a la WWE para dedicarse a sus propios esfuerzos. Los dos hombres nunca han hablado abiertamente sobre la situación, pero este movimiento probablemente empeoró las cosas entre Vince y Shane y fomentó una sensación de decepción. Parecía que Shane ya no estaba interesado en la WWE y, en 2010, lanzó su propia empresa, YOU On Demand. La compañía se centró en la transmisión por secuencias y en llevar películas y programas de televisión estadounidenses al mercado chino.
Más tarde, Shane se involucró con Ideanomics y finalmente se desempeñó como vicepresidente de la compañía. En 2021, Shane fue anunciado como vicepresidente ejecutivo de Ideanomics, que aparentemente se ha convertido en su enfoque desde entonces.
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