Paul Bearer fue, a veces, el secuaz más devoto del Undertaker, pero hubo otras ocasiones en las que los dos no estaban exactamente de acuerdo. En un momento, el gerente de Taker incluso lo vendió a su archirrival Mankind, y llegó a golpearlo con su propia urna. Si bien ese notorio evento de 1996 marcó el final de la asociación Undertaker/Paul Bearer, los dos se reunirían brevemente ocho años después… momento en el cual Deadman haría justicia tan fría como la tumba.
En el Great American Bash en junio de 2004, Undertaker se enfrentaría a los dos Dudley Boyz que habían «secuestrado» a Bearer y amenazaban con enterrarlo en concreto si ganaban el combate. Como relata Give Me Sport, Paul Heyman, quien dirigía a los Dudley en ese momento, tenía muchas ganas de que esto sucediera, tal vez para poder ser el último Paul en pie. Esto no sucedió, ya que, para sorpresa de nadie, Taker se llevó la victoria. Sin embargo, lo que sucedió a continuación no podría haber sido una sorpresa mayor: el propio Taker tiró de la manija que inundó el ataúd de vidrio de Bearer con concreto, aparentemente asesinando así a su antiguo gerente. Si bien Bearer no murió en este asesinato de kayfabe, no hizo demasiadas apariciones en el aire durante varios años después del incidente.
