La relación padre-hija puede ser desafiante para ambos lados, y se vuelve aún más difícil cuando se espera que el padre viaje por el mundo año tras año. Como escribe Ric en el libro de él y Charlotte, «Second Nature: The Legacy of Ric Flair and the Rise of Charlotte», él luchó durante la infancia de Charlotte. La apretada agenda de Ric significaba que no veía a su hija tanto como le hubiera gustado. La separación de Elizabeth, la madre de Ric y Charlotte, fue otra tensión para la pareja padre-hija. Elizabeth y Ric se casaron en 1983 y Charlotte nació tres años después, en 1986. Los padres de Charlotte estuvieron juntos durante 23 años y se divorciaron en 2006, el más largo de los cuatro matrimonios de Ric. Dirigirse a la edad adulta y ver a tus padres pasar por un divorcio es una situación identificable para muchas personas y una que es extremadamente difícil de manejar emocionalmente. Aún así, a través de sus dificultades, Charlotte le dijo a Stone Cold que siempre sintió el apoyo y el amor de su padre, incluso una vez que decidió convertirse en luchadora profesional.
Sin querer ser «La chica de la naturaleza», Charlotte buscó abrir su camino una vez que se unió a NXT. Triple H y Dusty Rhodes le advirtieron a Flair que no recibiría un trato preferencial debido a su linaje, que es justo lo que quería la ultracompetitiva Charlotte. Por supuesto, el vínculo entre los dos Flair se fortalecería a lo largo de los años, ya que Ric influyó en ayudar a la carrera de Charlotte tanto dentro como fuera de la pantalla.
En sus primeros años en la lista principal, Ric fue un gran beneficio en lo que respecta a presionar a Charlotte, ya que distraía y engañaba en beneficio de su hija. Charlotte todavía siente el apoyo de su padre, pero ha llegado a un nivel de confianza en el que siente que puede funcionar completamente sola.
