Cuando Khan buscaba alejarse de la carrera de derecho, es posible que haya sido el benefactor de un poco de buena suerte. Khan detalló una historia que involucra al famoso entrenador de boxeo Freddie Roach en el «Colin Cowherd Podcast». Cuando trabajaba como abogado, Khan recibió una llamada de Roach, quien conocía a Khan de sus días en el gimnasio Wild Card Boxing de Roach en Hollywood. El entrenador necesitaba representación en una demanda multimillonaria derivada de una pelea en la que noqueó a un hombre de casi el doble de su tamaño en un FedEx Kinko’s. Khan representó a Roach y ganó el caso, lo que llevó al entrenador a pedirle a Khan que representara a un joven luchador suyo en una disputa contractual en 2006. El luchador no era otro que Manny Pacquiao. De repente, Khan se encontró en la vía rápida para forjar una prolífica carrera gerencial en deportes y entretenimiento.
Como fundador de la división de locutores de deportes y noticias en ICM, Khan manejó el «quién es quién» de las personalidades de los medios. Según Outkick, algunos de sus clientes incluyeron a Adam Schefter, Max Kellerman, Mike Greenberg, Jalen Rose, Skip Bayless, Colin Cowherd, Sage Steele, Rex Ryan, Joe Davis, Tom Rinaldi, Kevin Negandhi y Allie LaForce. Khan también dirigió anteriormente al periodista de MMA Ariel Helwani. Outkick informó que la salida de Khan de CAA dejó un «vacío de poder» en toda la industria de los medios deportivos debido a la cantidad de poder e influencia que había alcanzado. Sus antiguos clientes también han hablado de él en términos elogiosos. «[Khan’s] las relaciones son inigualables, punto, y se han construido sobre la base de la confianza, la verdad y la lealtad», dijo Rinaldi de ESPN al Sports Business Journal. «Nunca fui solo un cliente. Alguna vez. Y nunca ha sido simplemente un agente. Es un amigo al que quiero».
