Miss Elizabeth se casó una vez más con Cary Lubetsky, cinco años después de su divorcio de Savage. Casi al mismo tiempo, Elizabeth asumió el papel de gerente de Lex Luger. Aparentemente, los dos se estaban viendo mientras aún estaban casados con sus parejas, lo que llevó a Elizabeth a divorciarse de Lubetsky en 1999. «Obviamente [it was] algo que ninguno de nosotros debería haber estado haciendo, pero simplemente progresó a partir de ahí», dijo Luger durante un episodio de A&E «Legends» (h/t NY Post).
Si los fanáticos tenían la impresión de que esto podría causar cierta tensión entre bastidores entre Savage y Luger, este último niega que ese fuera el caso. En una entrevista de 2013 con «Pro Wrestling Powerhouse Radio», Luger explicó su relación con Savage. «Detrás de escena, siempre fuimos muy buenos amigos. Viajamos juntos durante un largo período de tiempo, fuimos al gimnasio juntos, viajamos a Europa juntos, jugamos a las cartas juntos. Incluso más tarde, cuando tuve una relación con Elizabeth, él Ya había estado divorciado durante tantos años».
Desafortunadamente, los problemas entre la señorita Elizabeth y Luger fueron mucho más comunes durante su relación. En el episodio «Legends» de A&E, Luger mencionó cómo su espiral descendente hacia las drogas y el alcohol había comenzado durante este tiempo, pero tenía la impresión de que era demasiado disciplinado para sucumbir a la adicción. Eric Bischoff declaró en el programa que Luger y Elizabeth se estaban entregando demasiado a las drogas. «Los dos tenían una relación clandestina, pero ambos participaban demasiado en el lado farmacéutico de las actividades recreativas».
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