Después de su salida de WWF, Insane Clown Posse optó por aparecer para el competidor de Vince McMahon, World Championship Wrestling AKA WCW. De 1999 a 2000, ICP tuvo una presencia frecuente en la televisión de WCW, ayudando a formar dos establos dentro de su período. El primero de estos establos fue The Dead Pool, una rama de Raven’s Flock de ECW, con Insane Clown Posse, Vampiro y el propio Raven. Tras la salida de Raven de WCW, el grupo fue rebautizado como The Dark Carnival y se complementó con The Kiss Demon y The Great Muta.
En WCW, a ICP se le permitió competir en el ring mucho más que en WWF. ICP se encontró mirando las luces la mayoría de las veces, pero logró anotar algunas victorias en el camino. Esto incluyó victorias sobre Norman Smiley, Public Enemy e incluso la facción temática de boy band conocida como 3 Count. El tiempo de ICP donde los grandes juegan llegó a su fin de una manera bastante dolorosa en medio de un partido de desventaja de dos contra uno contra Mike Awesome. El partido concluyó cuando Awesome, atascado en su gimmick de los 70, Awesome-Bombed Shaggy en el techo de su autobús. Esto provocó que Shaggy se deslizara del techo y cayera al suelo de concreto debajo, lo que resultó en un golpe repugnante.
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