Angle firmó con la WWF en octubre de 1999 y tuvo que enfrentar una reacción negativa de la gente que sentía que la transición de la lucha libre amateur a la profesional era un gran paso atrás. «La gente me puso ideas en la cabeza de que yo era más grande que la vida», le dijo al Pittsburgh Post-Gazette. «Pero es solo otro cambio en mi carrera. No se puede comparar una medalla de oro olímpica con el entretenimiento deportivo… Lo que la gente no entiende es que esto es entretenimiento. Es como el circo. Es divertido».
También era completamente diferente de la lucha libre que le dio la gloria olímpica. «Nunca lo llamaría lucha libre», dijo Angle, quien pasó por un período de entrenamiento intensivo para aprender las complejidades de la coreografía de la lucha libre profesional. Sus apariciones iniciales pasaron desapercibidas en Power Pro Wrestling y en combates de preparación de la WWF no televisados.
A pesar de ser un héroe olímpico, Angle aceptó la personalidad de un talón de la WWF, aunque su contrato garantizaba que no se involucraría en escenarios racistas o sexistas. «Todo el mundo tiene su precio. Seamos realistas», dijo Angle. «La gente es humana. No somos Jesucristo. Tengo que sentarme y decidir qué quiero hacer y asegurarme de no cruzar esa línea».
Angle declaró que no estaba buscando una larga carrera en la compañía, pero terminó en su lista hasta 2006 cuando se unió a Total Nonstop Motion Wrestling. Angle fue incluido en el Salón de la Fama de la WWE en 2017 después de que se reincorporó a su antiguo empleador y se retiró en 2019.
