Una vez de vuelta en el ring con WWF, Pillman tuvo la suerte de verse envuelto en una de las peleas más candentes de la promoción. Bret Hart estaba cambiando y reformando la Fundación Hart, y Pillman pronto se alistó como miembro. Encajó perfectamente, tanto por la historia de Pillman con Steve Austin, con quien la Fundación estaba enemistada, como por sus estrechos vínculos legítimos con la familia Hart. Pillman se convirtió en el único miembro de la Fundación Hart no relacionado con la familia Hart por sangre o matrimonio.
Aunque al principio tenía algunas dudas sobre la decisión de Bret de seguir siendo un rostro en Canadá y un talón en Estados Unidos, pronto se demostró felizmente que Pillman estaba equivocado. Uno de los puntos álgidos famosos de la disputa fue el PPV Canadian Stampede de WWF, un espectáculo que tuvo como evento principal una etiqueta de diez hombres en el que participó Brian. Considerado un espectáculo clásico con una atmósfera eléctrica, Pillman consideró que coincidía con el punto más alto de su carrera. Dave Meltzer contó en esa edición del Observer del 9 de octubre de 2006 que después del programa Brian lo llamó y se lo dijo como tal, diciendo «nada que haya hecho en el negocio, los partidos con Liger o Flair, el volverse contra Sting, en comparación con eso». noche.»
