Al igual que The Rock y «Stone Cold» Steve Austin, Triple H y The Undertaker se enfrentaron tres veces en WrestleMania. Sin embargo, a la mayoría de nosotros se nos perdonaría por no recordar los dos primeros combates en WrestleMania X-Seven y WrestleMania XXVII. No es porque estos combates fueran terribles per se, pero fueron en gran parte olvidables considerando otros combates memorables en las carteleras respectivas. Y, por supuesto, ‘Taker salió victorioso en ambas ocasiones.
Sin embargo, la revancha que se queda en la cabeza de todos es el concurso Hell in a Cell en WrestleMania XXVIII. Lo que hizo que esta pelea fuera más interesante, aparte de que los dos estaban encerrados en el patio de recreo del Diablo, fue la inclusión de «The Heartbreak Kid» Shawn Michaels como árbitro invitado especial. Esto le dio a Triple H una ventaja instantánea, especialmente considerando la amistad entre los dos hombres y cómo ‘Taker había acabado con la carrera de Michaels antes. HBK nunca ha sido la figura más confiable en la lucha libre profesional, por lo que siempre existió la expectativa de que rompería las reglas para ayudar a su compañero miembro de D-Generation X. La multitud estaba al borde de su asiento, ya que temían que The Game fuera el que finalmente terminaría con The Streak. Michaels también se involucró en el concurso, ya que él y Triple H aplastaron al Deadman en un momento dado. Sin embargo, la leyenda de The Undertaker y la mística de The Streak demostraron ser más grandes que la lealtad de DX, ya que superó las probabilidades y derrotó a The Game.