Si bien las estipulaciones de Loser Leaves Town evolucionaron a partir de los territorios, se sabe que el líder de la industria, WWF, ofrece excelentes partidos de Loser Leaves Town en ocasiones. Mr. Perfect vs. Ric Flair, que se emitió en un episodio de «Monday Night Raw» en 1993, podría ser el mejor de todos. Flair discutió su razón para dejar la WWF en un episodio reciente del anteriormente titulado «Ariel Helwani’s MMA Show», Flair mencionó cómo el ex ejecutivo Vince McMahon deseaba implementar un movimiento juvenil en 1993. «Vince [McMahon] me dijo ‘Vamos a volvernos más jóvenes’, y él dijo ‘si quieres volver, me han estado llamando todos los días, así que estoy seguro de que te han estado llamando, entra y vete'». Flair recordó: «The Nature Boy» ocupó el Campeonato de la WWF durante tres meses en 1992, pero vio cómo su nivel de influencia en la parte superior de la cartelera comenzaba a declinar lentamente a partir de ahí.
La lucha contra Curt Hennig surgió de la nada, aunque Flair y Hennig se habían burlado de la disensión entre ellos desde SummerSlam 1992 con Bobby «The Brain» Heenan como intermediario. Después de que Hennig finalmente se enfrentó a Heenan en noviembre de 1992, luego centró su atención en Flair, a quien eliminó del Royal Rumble de 1993. Luego de un altercado entre los dos la noche siguiente en «Monday Night Raw», las rivales rubias tuvieron un partido de Loser Leaves Town para la historia, deslumbrando a los fanáticos en un partido grabado seis días antes.
Si bien Flair finalmente perdió, el partido se entregó con creces y sirvió como un final adecuado para la corta y dulce carrera WWF de Flair. Aunque el vicepresidente ejecutivo de WCW, Bill Watts, le ofreció su trabajo con un salario superior, Flair se sintió decepcionado al escuchar que la compañía no tenía planes inmediatos para su gran retorno. «Regresé, entre el momento en que me fui de allí y llegué allí, la gerencia había cambiado y Ole Anderson ahora estaba a cargo», le dijo Flair a Helwani. «Me miró y me dijo: ‘Te acaban de ganar anoche en la televisión en un combate de perdedor sale de la ciudad con Curt Hennig, ¿de qué me sirves?'». Flair continuó luchando durante otros 16 años a pesar de las afirmaciones de McMahon y Anderson. , con Flair incluso regresando a McMahon y la WWF en 2001.
