Bajo la tutela de Marty Jones, un niño llamado Darren Matthews se inició en el cuadrilátero a mediados de la década de 1980. Con un talento natural para el deporte, no le tomó mucho tiempo estar en el radar de algunas de las principales promociones de lucha libre. En 1993, firmó un contrato con WCW, trayendo su nombre de ring, Steve Regal (luego cambiado a Lord Steven Regal), y su competencia en el ring con él. Encontraría un éxito moderado allí durante sus dos períodos, el primero de 1993 a 1998, el segundo de 1999 a 2000, tanto como competidor en solitario como en equipo, pero no estuvo a la altura de su WWF- Carrera de la WWE.
Después de un breve paso por la WWF de 1998 a 1999 como «Real Man’s Man», regresó en 2000 como William Regal. En los últimos días de la era de la actitud de la WWF y en la era de la agresión despiadada, interpretaría a un malvado intrigante y snob que se encontró en desacuerdo con nombres como Chris Jericho, Triple H y CM Punk, por nombrar algunos. Obtuvo varios campeonatos, ganó el torneo King of the Ring en 2008 e incluso se convirtió en el gerente general de «Raw» por un tiempo. Cuando su carrera en la lista principal llegó a su fin a principios de la década de 2010, se convirtió en un habitual de «WWE NXT», trabajando con jóvenes talentos detrás de escena y actuando como una figura de autoridad en el aire.
No hace falta decir que William Regal lo ha hecho todo en la lucha libre profesional y, a pesar de retirarse en 2013 en un combate increíble contra Antonio Cesaro, aún no ha terminado. Al momento de escribir este artículo, actualmente es el cerebro detrás de la facción Blackpool Combat Club de AEW, con Bryan Danielson, Wheeler Yuta, Jon Moxley y el ex Cesaro, Claudio Castagnoli. Sin embargo, es un miembro seguro del Salón de la Fama de la WWE cuando sea el momento adecuado.
