En 2007, Donald Trump y Rosie O’Donnell estaban en los titulares y tenían una pelea muy real y pública. Vince McMahon y Donald Trump son viejos amigos, por lo que McMahon tuvo la extraña idea de usar esta disputa de la vida real como una forma de generar reconocimiento general para «Raw». Para sacar provecho de los titulares, McMahon reservó el extraño partido de Donald Trump contra Rosie O’Donnell.
Obviamente, no fueron los verdaderos Donald Trump y Rosie O’Donnell, fueron dos imitadores. Después de una serie de sketches profundamente sin gracia en Raw, «Donald Trump» se enfrentó a «Rosie O’Donnell». El partido, por supuesto, fue una vergüenza, pero el verdadero drama ocurrió fuera del ring con los fans. Vince McMahon estaba en el ringside para el combate y parecía estar disfrutando de lo que estaba sucediendo, eso fue hasta que los fanáticos de la WWE hicieron oír sus voces.
La multitud comenzó a cantar «Boring» en el partido y, quizás lo más insultante de todo, coreó «TNA» directamente a Vince McMahon. El entusiasmo de McMahon por el combate desapareció de inmediato y se veía notablemente molesto por la situación. Además de que el partido fue vergonzoso para la mayoría de los fanáticos, fue aún más vergonzoso para el propio Vince, ya que el partido apenas apareció en los titulares principales.
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