Triple H y la difunta Chyna se conocieron en la escuela de lucha de Killer Kowalski en Massachusetts a principios de los 90. Los dos comenzaron a salir poco después y continuarían saliendo en secreto (como reveló Chyna en su autobiografía «If They Only Supiera») hasta que Triple H comenzó una relación de alto perfil con Stephanie McMahon. Chyna se enteró del engaño de Triple H y Stephanie cuando encontró una carta de amor de Stephanie en el maletín de Triple H.
El exmánager de Chyna, Anthony Anzaldo, habló sobre su ruptura en una entrevista con smackwrestling: «Él nunca le dio un anillo, pero Triple H le dio un anillo a Stephanie. Pero todo era parte de la historia, pero era la vida real. Entonces fue entonces cuando Chyna comenzó a decir ‘¿esto es real?’ Y él dice: ‘¿Por qué dices eso? No me acuses’. Las pocas veces que están juntos en Recent Hampshire en su casa en el transcurso de 365 días, tal vez ocho días, ella va a su maletín, abre la cerradura y encuentra una carta de Stephanie profesando su amor, se acerca Hunter y procede a entrar en ‘World War 3’. Cuando tuvieron ese encuentro, digamos que fue ruidoso y hubo problemas. Y él se disculpó, y esa fue la última vez que hablaron». La hermana de Chyna dice que Chyna estaba devastada después de la ruptura y dijo que pensaba que Triple H era el único hombre que Chyna amaba de verdad.
