El impulso individual de Shelton Benjamin lo llevó a un programa posterior a WrestleMania 22 con Rob Van Dam, el segundo poseedor del maletín Money in the Bank. Benjamin, el Campeón Intercontinental, apareció junto a Van Dam en el segundo Money in the Bank Ladder Match anual, y comenzó a agitar a RVD en las semanas siguientes con la intención de desafiarlo por su maletín de Money in the Bank. Van Dam estuvo de acuerdo con la propuesta de Benjamin, siempre que pusiera su Campeonato Intercontinental en juego primero. En cambio, Benjamin ingresó a un combate contra un oponente misterioso la semana siguiente en «Raw» con una gran estipulación: si ganaba, el maletín de RVD estaría en juego en Backlash, mientras que si perdía, su Campeonato Intercontinental estaría en juego. El oponente misterioso resultó ser el ex compañero de equipo de Benjamin, Charlie Haas, quien lo golpeó con una navaja después de que Benjamin intentara burlarse de RVD.
Desesperado, Benjamin le rogó al Sr. McMahon que arreglara las cosas. Como resultado, a Van Dam se le impuso la misma estipulación, aunque en lugar de un oponente misterioso, tuvo que derrotar a The Spirit Squad en un partido de desventaja de cinco contra uno. Con Van Dam siendo víctima de números superiores, su inminente combate con Benjamin se convirtió en un ganador absoluto, una primicia épica en la que el Campeonato Intercontinental y el Maletín de Money in the Bank se pusieron en juego en el mismo combate. Van Dam terminó derrotando a Benjamin en poco menos de 19 minutos de una tarifa hiperatlética y contundente acorde con las habilidades y destrezas de ambos luchadores. El único inconveniente del programa de un mes entre Van Dam y Benjamin es que no duró más, ya que los dos se convirtieron en adversarios naturales entre las cuerdas.
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