Ric Flair Finance fue una compañía financiera en línea creada en septiembre de 2007. Flair se asoció con su socio comercial Chris Porter, con la esperanza de crear una compañía hipotecaria basada en su popularidad. Esperaban generar clientes potenciales con la empresa y luego referirlos a los prestamistas. RFF incluso se anunció en la televisión de la WWE y antes de una carrera de NASCAR en Delaware.
Flair descubriría que su modelo de negocio era «completamente ilegal» y sería penalizado por no tener una licencia de corredor, que según los informes, Porter le dijo a Flair que no necesitaban. El estado de Carolina del Norte cerraría la empresa por incumplimiento.
Porter demandaría a Flair por $115,000 en un préstamo de $140,000. También se declararía en quiebra tras el cierre de la empresa.
En los años transcurridos desde entonces, Flair se ha convertido en una celebridad patrocinadora de múltiples productos y empresas; firmó un contrato de comercialización con Adidas y creó una línea de productos de cannabis llamada Ric Flair Drip. También se asoció con Kitchen Data Systems para abrir una serie de restaurantes llamados Wooooo! Alas en seis ubicaciones en los EE. UU.
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