Flair luego detalló los obstáculos mentales que tuvo que superar para lograr el final de libro de cuentos de su partido contra Michaels el 30 de marzo de 2008.
«Incluso hasta el día en que me retiré contra Shawn, nunca superé mis problemas de confianza», admitió Flair. «Es difícil de explicar. La confianza en uno mismo es algo que se tiene o no se tiene. Simplemente no podía llegar a ser lo mejor que podía ser. Cuando me di cuenta de que podía ser esa persona, porque no tenía lesiones físicas, volvía al vestuario y decía: ‘No puedo creer que fui ese tipo los últimos cinco minutos del partido’. Es imposible de explicar. Mira mi especial 30 por 30, lo dice todo».
Mucho antes de su pelea de retiro contra Michaels, Flair estaba en una rivalidad con Mr. Perfect que parecía estar lista para terminar con una pelea en WrestleMania IX. Sin embargo, la lucha fracasó después de que Flair regresara a la WCW, lo que significa que los fanáticos de la WWE pudieron presenciar un Flair de primera en el escenario más grandioso de todos en una sola ocasión: en WrestleMania VIII contra Randy Savage. Si bien finalmente regresó a la WWE en 2002, Flair lamenta no haberse quedado en la promoción de Vince McMahon durante la década de 1990, ya que cree que tal movimiento habría sido un buen augurio para su legado.
«Hubiera estado en un papel degradado [if I stuck around in 1993]», dijo Flair. «Vince se me acercó y me dijo: ‘Voy a ser joven’. Y eso significaba que no habría figurado en sus planes. Dije, ‘Gracias’ y eso inició el Loser Leaves Town Match con Curt [Henning] en el segundo episodio de WWE Raw.
«En retrospectiva, casi deseaba quedarme en WWE porque fue un desastre cuando regresé. [to WCW]. Si lo piensas bien, uno de los misterios más grandes en la historia de este negocio es, ¿cómo se arruina WCW? ¿Cómo es posible con todo ese talento? Es solo una locura».
Flair eventualmente tendría luchas de WrestleMania contra The Undertaker (WrestleMania X8) y The Rock & Mick Foley (WrestleMania XX), este último como parte de Evolution. Flair también participó en Money in the Bank Ladder Match en WrestleMania 22.
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