José Lothario, que se ganó el apodo de «Super Calcetín», ganó mucho respeto a través de su trabajo en la lucha libre profesional y en el boxeo. La National Wrestling Alliance se convertiría en un eje central para Lothario en tres décadas diferentes, comenzando a fines de la década de 1950, antes de extenderse hasta principios de 1985. Al conocer al futuro Showstopper, Lothario dijo que podría entrenarlo por $ 3,000.
Shawn Michaels luego les suplicó a sus padres, asegurándose de que se comprometería con el costoso esfuerzo, ya que era lo que «realmente quería hacer». Después de convencerlos, su padre pidió un préstamo con la cantidad exacta necesaria para enviarlo a entrenar con Lothario.
Descrito como «de la vieja escuela» por Michaels, Lothario entrenaba a The Heartbreak Kid tres veces por semana en una instalación de almacenamiento junto al Joe and Harry Freeman Coliseum de San Antonio. Lothario continuaría enseñándole a Michaels los conceptos básicos de la lucha libre profesional durante los próximos meses. Cuando se consideró que era lo suficientemente bueno en el ring, Lothario planeó mover a Michaels para que luchara en otro lugar.
