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Uno de los momentos más importantes en la historia del negocio de la lucha libre fue el inicio del Nuevo Orden Mundial (nWo) en World Championship Wrestling. El nWo impactó de inmediato el panorama de la cultura de la lucha libre cuando Kevin Nash, Scott Hall y Hulk Hogan comenzaron a volverse locos y provocaron el comienzo de Monday Night Wars.
Dado el cambio sísmico de Hogan a su personaje que pasa de ser la cara de bebé más querida del mundo a un malvado y odiado rudo, a lo largo de los años se le ha preguntado al presidente de la WCW, Eric Bischoff, quién podría haber liderado la nWo si Hogan nunca hubiera accedido a convertirse, y específicamente si Shawn Michaels habría encajado, dada su bien documentada amistad con Hall y Nash. Bischoff ha dicho que nunca quiso llevar a «The Heartbreak Kid» a su vestuario, pero Michaels habló recientemente con el Recent York Post y brindó su opinión sobre el asunto.
«No puedo decir que Eric Bischoff me haya ofrecido un trabajo», dijo Michaels. «Obviamente, Scott y Kevin dirían: ‘Oye amigo, sal de tu contrato, podrías venir aquí’. Nunca hubo ofertas o planes realmente serios para mí de ir allí. Recuerdo haberle preguntado a Vince [McMahon] una vez para dejarme ir. Él dijo: ‘No’, y ese fue el final».
Agregando más credibilidad a la historia, el ex Jefe de Relaciones con el Talento de WWE, Jim Ross, dijo que cuando Michaels dejó la compañía en 1998 y se tomó cuatro años libres, McMahon se aseguró de que Ross siguiera pagando a HBK para evitar que apareciera en WCW. Michaels regresaría a la WWE en 2001, haciendo que los cuatro años de pago valieran la pena mientras consolidaba su estatus como leyenda de la WWE.
