A medida que Flair se frustraba y comenzaba a meterse en territorio rudo, Austin se abrochó al hecho de que se negaba a seguir las reglas de nadie. Aquí es cuando «The Nature Boy» reclutaría aliados para ayudarlo con su problema de Steve Austin, incluido The Undertaker. La narrativa se convertiría en una lucha de contendientes #1 entre The Undertaker y Austin, con Flair como árbitro invitado especial. Después de ignorar descaradamente el pie de Austin en la cuerda inferior durante un pin, Flair le otorgó la victoria a ‘Taker. Austin luego se enfocó en vengarse de Flair, pero no fue fácil, ya que Flair reclutó a miembros de nWo como Big Show y X-Pac para defenderlo. En un esfuerzo por traer de vuelta la naturaleza rebelde y espontánea de «Stone Cold», WWE incluso reservó un segmento desconcertante en el que Austin atacó a Arn Anderson, uno de los miembros del establo de Four Horsemen de Flair, y orinó sobre él. El resultado final de la disputa, un partido de desventaja 2 contra 1 entre Austin y el equipo de Big Show y Ric Flair en Judgment Day 2002, finalmente se sintió mediocre e hizo poco para avanzar en las carreras de los hombres involucrados.
WWE claramente estaba tratando de atrapar un rayo en una botella por segunda vez y recrear la historia de Austin enfrentándose a una figura de autoridad. Esto también comenzaría un período de tensión entre WWE y Austin, quien luego sería entrevistado en la serie web «Byte This» de WWE y menospreciaría la dirección creativa de la compañía antes de retirarse por completo.
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