Mientras discutía la partida pendiente de su estrella a su rival WCW, el propietario de WWF, Vince McMahon, le dijo a Bret Hart en una reunión detrás del escenario que WCW no sabría qué hacer con él. Puede que el haya tenido razón. A pesar de llegar a WCW recién salido de uno de los combates más controvertidos en la historia de la lucha libre profesional, los primeros meses de Hart en su nueva promoción no lograron capitalizar el momento. Debido a una cláusula de no competencia en su contrato con la WWF, Hart solo pudo aparecer en una capacidad que no era de lucha libre durante sus primeros dos meses en la WCW.
Una vez que pudo subir al ring, gran parte de la permanencia de Hart se vio afectada por decisiones creativas cuestionables, incluido un período prolongado compitiendo en la cartelera intermedia y un cambio temprano de talón y lealtad con el NWO. Se las arregló para tener un puñado de luchas y segmentos destacados, incluida la lucha tributo a Owen Hart contra Chris Benoit en octubre de 1999, pero las cosas empeoraron en una fatídica lucha en Starrcade 1999.
En el evento principal, Hart defendió el Campeonato Mundial Peso Pesado de la WCW contra Bill Goldberg. En un momento del partido, Goldberg le dio una patada en la cabeza que le provocó a Hart una conmoción cerebral. Hart terminó el combate y de hecho luchó varias veces más en las siguientes semanas y meses, a pesar de sentir los efectos debilitantes de la conmoción cerebral. Pero su permanencia en la WCW terminó en 2000, y un derrame cerebral en 2002 significó que la carrera de Hart en el ring efectivamente había terminado.
Goldberg ha expresado remordimiento por la patada en numerosas ocasiones, y Hart parecía haber aceptado sus disculpas en el pasado, pero ha arrastrado continuamente las habilidades y la torpeza de Goldberg en el ring en entrevistas recientes. Por su parte, Goldberg ha dicho que ya no se disculpa. «Si no puede aceptar mis disculpas, es lo que es», dijo en una entrevista de «Talk is Jericho» de agosto de 2022.
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