Piper se unió a otras dos leyendas para trabajar tanto en WrestleMania como en Starrcade en 1996. En uno de los años más históricos en la lucha libre profesional, Kevin Nash luchó contra The Undertaker como Diesel en WrestleMania 12 antes de convertirse en un «Outsider» en WCW para enfrentarse a Meng y El Bárbaro con su mejor amigo Scott Hall. Piper tuvo un enfrentamiento de marquesina para terminar su 1996 cuando se enfrentó a «Hollywood» Hulk Hogan en el evento principal de Starrcade. A principios de ese año, se convirtió en el reemplazo del mencionado Hall (también conocido como Razor Ramon) cuando se enfrentó a Goldust en Hollywood Backlot Brawl. La tercera leyenda resultó estar en la esquina de dos nombres que cambiaron el juego de finales de los 90. El «Million Dollar Man» Ted DiBiase apoyó a Steve Austin contra Savio Vega en WrestleMania y luego apoyó al NWO en Starrcade.
En 1997, Bret Hart fue el único luchador que apareció en ambos pay-per-view. Después del notorio Montreal Screwjob, «The Hitman» saltó del barco para convertirse en árbitro invitado del evento principal de Starrcade entre Hogan y Sting. Antes de eso, sin embargo, él y Steve Austin compitieron en su icónico combate de sumisión de WrestleMania 13, a menudo anunciado como uno de los mejores combates de todos los tiempos.
Los dos últimos en completar la hazaña fueron Dustin Rhodes y Jeff Jarrett en 1999. Los dos se enfrentaron en el Starrcade de ese año, pero antes de eso, Jarrett defendió con éxito el Campeonato de Parejas de la WWE con Owen Hart contra Test y D’Lo Brown. en WrestleMania 15. Mientras tanto, Rhodes (como Goldust) pretendía reclamar su Campeonato Intercontinental en un fatal four-way, pero no tuvo éxito.
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